Induced volatiles in the interaction between soybean (Glycine max) and the Mexican soybean weevil (Rhyssomatus nigerrimus) / Voláteis induzidos na interação entre soja (Glycine max) e gorgulho da soja mexicana (Rhyssomatus nigerrimus)

Abstract The present study analyzed the volatile compounds emitted by Glycine max (cv. FT-Cristalina-RCH) soybean plants: healthy plants and plants damaged mechanically or by the Mexican soybean weevil Rhyssomatus nigerrimus. The SPME method was used to compare the volatile profile of soybean plants in four different conditions. The volatile profile of G. max plants infested by R. nigerrimus was qualitatively and quantitatively different from that of healthy and mechanically damaged plants. Emission of 59 compounds was detected in the four treatments. Of these compounds, 19 were identified by comparison of the Kovats index, mass spectrum and retention times with those of synthetic standards. An increase in concentration of the volatiles (Z)-3-hexenyl acetate and the compound 1-octen-3-ol was observed when the soybean plants were mechanically damaged. The compounds mostly produced by the soybean plant during infestation by male and female R. nigerrimus were 1-octen-3-ol, 6-methyl-5-hepten-2-one, (E)-β-ocimene, salicylaldehyde, unknown 10, linalool, methyl salicylate, (Z)-8-dodecenyl acetate (ester 5), ketone 2 and geranyl acetone. Behavioral effects of the identified compounds during the insect-plant interaction and their conspecifics are discussed.

Resumo O presente estudo analisou os compostos voláteis emitidos pelas plantas de soja Glycine max (cv. FT-Cristalina-RCH): plantas e plantas sadias danificadas mecanicamente ou pelo gorgulho da soja mexicana Rhyssomatus nigerrimus. O método SPME foi utilizado para comparar o perfil volátil de plantas de soja em quatro diferentes condições. O perfil volátil das plantas de G. max infestadas por R. nigerrimus foi qualitativa e quantitativamente diferente do das plantas saudáveis e danificadas mecanicamente. Foi detectada, nos quatro tratamentos, emissão de 59 compostos, dos quais 19 foram identificados por comparação do índice de Kovats, espectro de massa e tempos de retenção com aqueles de padrões sintéticos. Um aumento na concentração dos voláteis acetato de (Z)-3-hexil e do composto 1-octeno-3-ol foi observado quando as plantas de soja foram mecanicamente danificadas. Os compostos produzidos principalmente pela planta de soja durante a infestação por R. nigerrimus macho e fêmea foram 1-octeno-3-ol, 6-metil-5-hepteno-2-ona, (E)-β-ocimeno, salicilaldeído, desconhecido 10, linalol, salicilato de metila, acetato de (Z)-8-dodecenila (éster 5), cetona 2 e geranil acetona. Foram discutidos os efeitos comportamentais dos compostos identificados durante a interação inseto-planta e seus coespecíficos.

Seasonal variation in essential oil content and chemical profile of mint in southeast of Brazil / Variação sazonal no teor e perfil químico do óleo essencial de menta no sudeste do Brasil

ABSTRACT: This study evaluated the influence of seasonality in essential oil (EO) chemical composition of Mentha x piperita L. and Mentha viridis L. grown in southeast of Brazil. Leaves were collected from November 2011 until August 2013, in the middle of the following seasons: Spring (November), Summer (February), Autumn (May) and Winter (August). EO extraction was carried out by hydrodistillation in Clevenger apparatus for 1 hour. Chemical composition of EO was analyzed by GC-FID and GC-MS. The EO content and its chemical composition were influenced by seasonality in both species. The highest EO content was obtained for M. x piperita during spring (4.26%) and for M. viridis during spring (3.30%) and summer (3.70%). Mentha x piperita increased menthol (16.31 to 41.26%), neomenthol (3.02 to 6.39%) and menthone (5.56 to 41.58%) contents during spring and summer, respectively. Whereas, M. viridis EO content did not show a quality response pattern in relation to seasonality. Therefore, harvest time for M. x piperita is recommended during spring, and for M. viridis is recommended during spring and summer.

RESUMO: O estudo teve como objetivo avaliar a influência da sazonalidade na composição química do óleo essencial (OE) de Mentha x piperita L. e Mentha viridis L. cultivadas no sudeste do Brasil. As folhas foram coletadas de novembro de 2011 até agosto de 2013, em meados das seguintes estações: primavera (novembro), verão (fevereiro), outono (maio) e inverno (agosto). A extração do OE foi realizada por hidrodestilação em aparelho de Clevenger por uma hora. A composição química do EO foi analisada por GC-FID and GC-MS. O teor de OE e sua composição química foram influenciados pela sazonalidade em ambas as espécies. O maior teor de OE foi obtido para M. x piperita na primavera (4,26%) e para M. viridis na primavera (3,30%) e verão (3,70%). Mentha x piperita aumentou o conteúdo de mentol (16,31 a 41,26%), neomentol (3,02 a 6,39%) e mentona (5,56 a 41,58%) durante a primavera e o verão, respectivamente. Já o conteúdo de OE de M. viridis não apresentou padrão de resposta de qualidade em relação à sazonalidade. Portanto, a colheita para M. x piperita é recomendada durante a primavera, e para M. viridis é recomendada durante a primavera e verão.

Susceptibility of cariogenic microorganisms to phytoconstituents / Susceptibilidade de microrganismos cariogênicos a fitoconstituintes

Abstract This study aimed to evaluate the in vitro antibacterial activity of the phytochemicals thymol, linalool, and citronellol against Streptococcus mutans, Streptococcus salivarius and Streptococcus oralis. Disk diffusion screening on solid medium and measurement of the diameter of the bacterial growth inhibition halos was the technique utilized. The Minimum Inhibitory Concentration (MIC) of the substances was determined using serial substance dilutions and microdilution technique in Brain Heart Infusion culture medium. After incubation for 24 hours in an oven at 37 °C, plate reading was completed and confirmed by visual method using 2,3,5 triphenyl tetrazolium chloride dye. The Minimum Bactericidal Concentration (MBC) was determined from MIC subcultures. Assays were performed in triplicate, and chlorhexidine was used as a positive control. The diameters in mm of the growth inhibition halos ranged between 7.3 and 10.7 for S. mutans, 7.3 and 10.0 for S. oralis, and 8.2 and 9.8 for S. salivarius. The MIC and MBC values obtained converged, ranging from maximum values in the presence of Linalool (1,250.0 mg/mL, 2,500.0 mg/mL and 2,500.0 mg/mL, respectively, for S. mutans, S. oralis, and S. salivarius); and minimum values with Thymol (312.5 μg/ml, 156.2 μg/mL and 156.2 μg/ml, respectively for S. mutans, S. oralis, and S. salivarius). All the tested phytochemicals displayed antibacterial activity, thus representing substances with potential applications in preventing tooth decay.

Resumo Este estudo objetivou avaliar a atividade antibacteriana in vitro dos fitoquímicos timol, linalol e citronelol sobre Streptococcus mutans, Streptococcus salivaris e Streptococcus oralis. Utilizou-se a técnica de discos de difusão em meio sólido e medição do diâmetro dos halos de inibição. A concentração inibitória mínima (CIM) das substâncias foi determinada utilizando diluições em série das substâncias e técnica de microdiluição em meio de cultura de Brain Heart Infusion. Após incubação durante 24 horas em estufa a 37 °C, a leitura da placa foi confirmada pelo método visual usando o corante 2,3,5 trifenil cloreto de tetrazólio. A concentração bactericida mínima (CBM) foi determinada a partir de subculturas de MIC. Os ensaios foram realizados em triplicata, e clorexidina foi usada como um controle positivo. Os diâmetros dos halos de inibição do crescimento variaram entre 7,3 e 10,7 por S. mutans, 7,3 e 10,0 por S. oralis, e 8,2 e 9,8 para S. salivaris. Os valores de CIM e CBM obtidos variaram de valores máximos na presença de linalol (1.250,0 mg/mL, 2.500.0 mg/mL e 2.500.0 mg/mL, respectivamente, para o S. mutans, S oralis e S. salivaris); a valores mínimos com timol (312,5 μg/ml, 156,2 μg/mL e 156,2 μg/ml, respectivamente para S. mutans, S. oralis e S. salivaris). Todos os fitoquímicos testados apresentaram atividade antibacteriana, representando, assim, substâncias com potencial de aplicações na prevenção da cárie dentária.

Ocimum basilicum essential oil combined with deltamethrin to improve the management of Spodoptera frugiperda / Óleo essencial de Ocimum basilicum associado à deltametrina no manejo de Spodoptera frugiperda

ABSTRACT For an important and expensive crop such as corn, the resistance of Spodoptera frugiperda J.E. Smith to various pesticides has led to research throughout the world for a potential insecticide from a natural source. For the management of pest resistance, natural compounds associated with synthetic insecticides can be a promising tool because they can reduce the application of the synthetics molecules while maintaining their effectiveness and promoting the control of the pests. Linalool is a potential insecticide that is easily obtained because it is found in high concentrations in the essential oil of Ocimum basilicum L. Therefore, the present study aimed to evaluate the toxicity of this essential oil and its combination with deltamethrin to control S. frugiperda. Through dose response assays, the acute toxicities (LD50) of the essential oil and deltamethrin were estimated. Additionally, the combination of these materials was also assessed, attaining a reduction of 80% of the LD50 of deltamethrin while obtaining the same result as when the pyrethroid was administered alone. From these results, it is expected that the combination of natural compounds and synthetic insecticides will be a promising practice, helping to manage resistance while reducing the environmental impact of toxic compounds.

RESUMO Para uma cultura importante e expressiva como o milho, a resistência de Spodoptera frugiperda J.E. Smith a vários inseticidas atraiu a atenção no mundo para pesquisar o potencial inseticida de compostos naturais. Para o manejo da resistência, os compostos naturais associados a inseticidas sintéticos podem ser uma ferramenta promissória por reduzirem a aplicação das moléculas sintéticas para que não percam sua eficácia, além de promover o controle das pragas. O linalol é um terpenoide considerado como inseticida potencial, pode ser facilmente obtido naturalmente uma vez que é encontrado em alta concentração no óleo essencial de Ocimum basilicum. Portanto, o presente estudo teve como objetivo avaliar a toxicidade deste óleo essencial e sua combinação com deltametrina no controle de Spodoptera frugiperda. Através do ensaio de dose-resposta, foi estimada a toxicidade aguda (DL50) do óleo essencial e da deltametrina. Adicionalmente, foi também avaliada a combinação entre ambos, alcançando uma redução de 80% da DL50 de deltametrina para se obter o mesmo resultado quando o piretroide foi administrado sozinho. A partir dos nossos resultados, espera-se que uma combinação de uso de compostos naturais e inseticidas sintéticos possa ser uma prática promissora, auxiliando no manejo da resistência de pragas e principalmente reduzindo os impactos ambientais de compostos tóxicos.

Investigation of the antifungal potential of linalool against clinical isolates of fluconazole resistant Trichophyton rubrum.

The aim of this study was to investigate the activity of the monoterpene linalool against clinical isolates of Trichophyton rubrum. Initially, a sensitivity assay for commercial antifungals with solid disks in diffusion medium was performed. Minimum inhibitory concentration (MIC) of linalool and ketoconazole (positive control) were determined by microdilution in RPMI 1640 medium (CLSI M38-A2). We then evaluated the action of linalool and ketoconazole at different concentrations (1/2MIC, MIC and 2×MIC) on mycelial growth (radial mycelial growth), conidia production and conidia germination using a hemacytometer. The effects on cell membrane (release of intracellular material) were also investigated. Finally, changes in fungal morphology as induced by the test drugs were analyzed. Based on the sensitivity tests, the fungal strains showed resistance to 5-fluorocytosine and fluconazole. The linalool MIC values ranged from 256µg/mL to 512µg/mL, whereas ketoconazole showed values of 4µg/mL to 8µg/mL. For the LM 305 strain, the test drugs showed the following MIC values: linalool 256µg/mL and ketoconazole 8µg/mL. The mycelial growth of T. rubrum LM 305 was inhibited by linalool (2×MIC) and ketoconazole (1/2MIC, MIC, 2×MIC), in 7 days of treatment (P<0.05). The test-drugs also inhibited conidial germination and conidiogenesis (P<0.05). Linalool also caused leakage of intracellular material (P<0.05). Finally, we verified the effectiveness of linalool and ketoconazole to induce micro-morphological changes, forming abnormal, wide, short and crooked hyphae. Based on these results, we conclude that linalool presents as an antifungal agent with anti-Trichophyton rubrum potential, an important dermatophytosis agent.

Susceptibility of cariogenic microorganisms to phytoconstituents

Abstract This study aimed to evaluate the in vitro antibacterial activity of the phytochemicals thymol, linalool, and citronellol against Streptococcus mutans, Streptococcus salivarius and Streptococcus oralis. Disk diffusion screening on solid medium and measurement of the diameter of the bacterial growth inhibition halos was the technique utilized. The Minimum Inhibitory Concentration (MIC) of the substances was determined using serial substance dilutions and microdilution technique in Brain Heart Infusion culture medium. After incubation for 24 hours in an oven at 37 °C, plate reading was completed and confirmed by visual method using 2,3,5 triphenyl tetrazolium chloride dye. The Minimum Bactericidal Concentration (MBC) was determined from MIC subcultures. Assays were performed in triplicate, and chlorhexidine was used as a positive control. The diameters in mm of the growth inhibition halos ranged between 7.3 and 10.7 for S. mutans, 7.3 and 10.0 for S. oralis, and 8.2 and 9.8 for S. salivarius. The MIC and MBC values obtained converged, ranging from maximum values in the presence of Linalool (1,250.0 mg/mL, 2,500.0 mg/mL and 2,500.0 mg/mL, respectively, for S. mutans, S. oralis, and S. salivarius); and minimum values with Thymol (312.5 g/ml, 156.2 g/mL and 156.2 g/ml, respectively for S. mutans, S. oralis, and S. salivarius). All the tested phytochemicals displayed antibacterial activity, thus representing substances with potential applications in preventing tooth decay.

Resumo Este estudo objetivou avaliar a atividade antibacteriana in vitro dos fitoquímicos timol, linalol e citronelol sobre Streptococcus mutans, Streptococcus salivaris e Streptococcus oralis. Utilizou-se a técnica de discos de difusão em meio sólido e medição do diâmetro dos halos de inibição. A concentração inibitória mínima (CIM) das substâncias foi determinada utilizando diluições em série das substâncias e técnica de microdiluição em meio de cultura de Brain Heart Infusion. Após incubação durante 24 horas em estufa a 37 °C, a leitura da placa foi confirmada pelo método visual usando o corante 2,3,5 trifenil cloreto de tetrazólio. A concentração bactericida mínima (CBM) foi determinada a partir de subculturas de MIC. Os ensaios foram realizados em triplicata, e clorexidina foi usada como um controle positivo. Os diâmetros dos halos de inibição do crescimento variaram entre 7,3 e 10,7 por S. mutans, 7,3 e 10,0 por S. oralis, e 8,2 e 9,8 para S. salivaris. Os valores de CIM e CBM obtidos variaram de valores máximos na presença de linalol (1.250,0 mg/mL, 2.500.0 mg/mL e 2.500.0 mg/mL, respectivamente, para o S. mutans, S oralis e S. salivaris); a valores mínimos com timol (312,5 g/ml, 156,2 g/mL e 156,2 g/ml, respectivamente para S. mutans, S. oralis e S. salivaris). Todos os fitoquímicos testados apresentaram atividade antibacteriana, representando, assim, substâncias com potencial de aplicações na prevenção da cárie dentária.

Susceptibility of cariogenic microorganisms to phytoconstituents

Abstract This study aimed to evaluate the in vitro antibacterial activity of the phytochemicals thymol, linalool, and citronellol against Streptococcus mutans, Streptococcus salivarius and Streptococcus oralis. Disk diffusion screening on solid medium and measurement of the diameter of the bacterial growth inhibition halos was the technique utilized. The Minimum Inhibitory Concentration (MIC) of the substances was determined using serial substance dilutions and microdilution technique in Brain Heart Infusion culture medium. After incubation for 24 hours in an oven at 37 °C, plate reading was completed and confirmed by visual method using 2,3,5 triphenyl tetrazolium chloride dye. The Minimum Bactericidal Concentration (MBC) was determined from MIC subcultures. Assays were performed in triplicate, and chlorhexidine was used as a positive control. The diameters in mm of the growth inhibition halos ranged between 7.3 and 10.7 for S. mutans, 7.3 and 10.0 for S. oralis, and 8.2 and 9.8 for S. salivarius. The MIC and MBC values obtained converged, ranging from maximum values in the presence of Linalool (1,250.0 mg/mL, 2,500.0 mg/mL and 2,500.0 mg/mL, respectively, for S. mutans, S. oralis, and S. salivarius); and minimum values with Thymol (312.5 g/ml, 156.2 g/mL and 156.2 g/ml, respectively for S. mutans, S. oralis, and S. salivarius). All the tested phytochemicals displayed antibacterial activity, thus representing substances with potential applications in preventing tooth decay.

Resumo Este estudo objetivou avaliar a atividade antibacteriana in vitro dos fitoquímicos timol, linalol e citronelol sobre Streptococcus mutans, Streptococcus salivaris e Streptococcus oralis. Utilizou-se a técnica de discos de difusão em meio sólido e medição do diâmetro dos halos de inibição. A concentração inibitória mínima (CIM) das substâncias foi determinada utilizando diluições em série das substâncias e técnica de microdiluição em meio de cultura de Brain Heart Infusion. Após incubação durante 24 horas em estufa a 37 °C, a leitura da placa foi confirmada pelo método visual usando o corante 2,3,5 trifenil cloreto de tetrazólio. A concentração bactericida mínima (CBM) foi determinada a partir de subculturas de MIC. Os ensaios foram realizados em triplicata, e clorexidina foi usada como um controle positivo. Os diâmetros dos halos de inibição do crescimento variaram entre 7,3 e 10,7 por S. mutans, 7,3 e 10,0 por S. oralis, e 8,2 e 9,8 para S. salivaris. Os valores de CIM e CBM obtidos variaram de valores máximos na presença de linalol (1.250,0 mg/mL, 2.500.0 mg/mL e 2.500.0 mg/mL, respectivamente, para o S. mutans, S oralis e S. salivaris); a valores mínimos com timol (312,5 g/ml, 156,2 g/mL e 156,2 g/ml, respectivamente para S. mutans, S. oralis e S. salivaris). Todos os fitoquímicos testados apresentaram atividade antibacteriana, representando, assim, substâncias com potencial de aplicações na prevenção da cárie dentária.

Induced volatiles in the interaction between soybean (Glycine max) and the Mexican soybean weevil (Rhyssomatus nigerrimus)

Abstract The present study analyzed the volatile compounds emitted by Glycine max (cv. FT-Cristalina-RCH) soybean plants: healthy plants and plants damaged mechanically or by the Mexican soybean weevil Rhyssomatus nigerrimus. The SPME method was used to compare the volatile profile of soybean plants in four different conditions. The volatile profile of G. max plants infested by R. nigerrimus was qualitatively and quantitatively different from that of healthy and mechanically damaged plants. Emission of 59 compounds was detected in the four treatments. Of these compounds, 19 were identified by comparison of the Kovats index, mass spectrum and retention times with those of synthetic standards. An increase in concentration of the volatiles (Z)-3-hexenyl acetate and the compound 1-octen-3-ol was observed when the soybean plants were mechanically damaged. The compounds mostly produced by the soybean plant during infestation by male and female R. nigerrimus were 1-octen-3-ol, 6-methyl-5-hepten-2-one, (E)--ocimene, salicylaldehyde, unknown 10, linalool, methyl salicylate, (Z)-8-dodecenyl acetate (ester 5), ketone 2 and geranyl acetone. Behavioral effects of the identified compounds during the insect-plant interaction and their conspecifics are discussed.

Resumo O presente estudo analisou os compostos voláteis emitidos pelas plantas de soja Glycine max (cv. FT-Cristalina-RCH): plantas e plantas sadias danificadas mecanicamente ou pelo gorgulho da soja mexicana Rhyssomatus nigerrimus. O método SPME foi utilizado para comparar o perfil volátil de plantas de soja em quatro diferentes condições. O perfil volátil das plantas de G. max infestadas por R. nigerrimus foi qualitativa e quantitativamente diferente do das plantas saudáveis e danificadas mecanicamente. Foi detectada, nos quatro tratamentos, emissão de 59 compostos, dos quais 19 foram identificados por comparação do índice de Kovats, espectro de massa e tempos de retenção com aqueles de padrões sintéticos. Um aumento na concentração dos voláteis acetato de (Z)-3-hexil e do composto 1-octeno-3-ol foi observado quando as plantas de soja foram mecanicamente danificadas. Os compostos produzidos principalmente pela planta de soja durante a infestação por R. nigerrimus macho e fêmea foram 1-octeno-3-ol, 6-metil-5-hepteno-2-ona, (E)--ocimeno, salicilaldeído, desconhecido 10, linalol, salicilato de metila, acetato de (Z)-8-dodecenila (éster 5), cetona 2 e geranil acetona. Foram discutidos os efeitos comportamentais dos compostos identificados durante a interação inseto-planta e seus coespecíficos.

Morphological alterations and time-kill studies of the essential oil from the leaves of Coriandrum sativum L. on Candida albicans / Alteraciones morfológicas y estudios de letalidad del aceite esencial de las hojas de Coriandrum sativum L. en Candida albicans

The objective of this study was to evaluate the morphological alterations and time-kill of the essential oil of the leaves of C. sativum L. on strains of C. albicans. The essential oil was submitted to gas chromatography-mass spectrometry analysis. The predominant component identified was linalool (39.78 percent). Minimal inhibitory concentration and minimal fungicidal concentration of the essential oil were respectively 512 and 1024 ug.mL-1 for 90 percent of the strains tested. In the time-kill curves, the essential oil showed a concentration-dependent fungicidal effect. In the micromorphology assay it caused a significant reduction in pseudohyphae, an important pathogenic factor of C. albicans.

El objetivo de este estudio fue evaluar las alteraciones morfológicas y de letalidad del aceite esencial de las hojas de C. sativum L. en cepas de C. albicans. El aceite esencial se presentó a gas análisis de espectrometría de cromatografía-masa. El componente predominante identificado fue linalol (39,78 por ciento). Concentración inhibitoria mínima y concentración mínima fungicida del aceite esencial fueron, respectivamente, 512 y 1.024 ìg.mL-1 para 90 por ciento de las cepas probadas. En las curvas el tiempo-matar, el aceite esencial mostró un efecto fungicida dependiente de la concentración. En el ensayo de micromorfología causó una reducción significativa en pseudohifas, un importante factor patógeno de C. albicans.

Establishment of methodology for drying leaves and storage of essential oil of linalool chemotype Ocimum basilicum L / Estabelecimento de metodologia para secagem de folhas e armazenamento do óleo essencial de Ocimum basilicum L. quimiotipo linalol

The aim of this study was to evaluate the influence of leaf drying and oil storage on the content and chemical composition of the essential oil of linalool type basil (Ocimum basilicum L.) cultivar Maria Bonita. In the first trial, the effect of the drying time of leaves a temperature of 40°C. In the second trial, the effect of storage time evaluated (0, 15, 30, 60, 90, 120, 150, 210, 240 and 270 days) at two temperatures [room (±27°C) and freezer (-20°C ± 2°C) temperature]. The essential oil was extracted by hydrodistillation of leaves and analyzed by GC and GC/MS. The drying process was efficient, reducing the moisture content 84.5% to 1.3% over a period of eight days. There was a linear reduction in the essential oil (6.0% to 3.9%), of linalool (6.38% to 74.09%), increase of the content of ­transbergamotene (1.1% to 1.8%) and epi--cadinol (1.57% to 1.77%). In the second trial, we noted increase of the linalool content from 76.99% to 79.40% after 210 days of storage at room temperature and to 79.82% after 240 days of storage in freezer. We can conclude that basil essential oil can be stored for up to seven months at room temperature and eight months in freezer.

O objetivo deste estudo foi avaliar a influência da secagem de folhas e de armazenamento de óleo na composição de conteúdo e química do óleo essencial de manjericão (Ocimum basilicum L.) cultivar Maria Bonita. No primeiro ensaio, o efeito do tempo de secagem de folhas a uma temperatura de 40 °C. No segundo ensaio, o efeito do tempo de armazenamento avaliado (0, 15, 30, 60, 90, 120, 150, 210, 240 e 270 dias) em duas temperaturas [ambiente (± 27 °C) e freezer (-20 °C)] a temperatura. O óleo essencial foi extraído por hidrodestilação de folhas e analisados por GC e GC/MS. O processo de secagem foi eficiente, reduzindo o teor de humidade de 84,5% para 1,3% ao longo de um período de oito dias. Houve uma redução linear no óleo essencial (6,0% a 3,9%), de linalol (76,36% para 74,09%), o aumento do teor de -trans-bergamoteno (1,1% a 1,8%) e epi--cadinol (1,57% a 1,77%). No segundo ensaio, observou-se aumento do teor de linalol do 76,99% para 79,40%, após 210 dias de armazenamento em temperatura ambiente e para 79,82% após 240 dias de armazenamento em freezer. Pode-se concluir que o óleo de manjericão essencial pode ser armazenado durante até sete meses à temperatura ambiente e oito meses em freezer.

Chemical composition and antibacterial activity of Laureliopsis philippiana (Looser) essential oil / Composición química y actividad antibacteriana del aceite esencial de Laureliopsis philippiana (Looser)

Laureliopsis philippiana (Looser) is native evergreen specie from Chile and Argentina used in traditional medicine. In this study, chemical composition as well as its in vitro antibacterial activity against Escherichia coli, Enterobacter aerogenes, Staphylococcus epidermidis and Staphylococcus aureus of essential oil from leaves of this species was determinated. Chemical analysis by GC-MS resulted in the identification of 19 compounds representing 98.8 percent onoterpenes; linalool (32.3 percent) and eucalyptol (37.4 percent) were the main constituents. To evaluate the antibacterial activity disc diffusion method and broth dilution method were used. The essential oil exhibited inhibitory activity against Gram (-) and Gram (+) bacteria, whereas similar activity to essential oil was showed for linalool against E. aerogenes and S. epidermidis whereas linalool alone, achieves an inhibitory effect against E. aerogenes and S. epidermidis comparable to the essential oil.

Laureliopsis philippiana (Looser) es una especie siempre verde nativa de Chile y Argentina usado en medicina tradicional. En este estudio se determinó tanto la composición química del aceite esencial obtenido a partir de hojas de esta especie, así como su actividad antibacterial in vitro contra Escherichia coli, Enterobacter aerogenes, Staphylococcus epidermidis and Staphylococcus aureus. El análisis químico por GC-MS permitió la identificación de 19 compuestos, representando el 98,8 por ciento de la composición del aceite. Monoterpenos oxigenados, eucaliptol y linalol fueron los mayores constituyentes del aceite con un 37,4 por ciento y 32,3 por ciento respectivamente. Para evaluar la actividad antibacteriana se utilizaron los métodos de difusión en agar y dilución en caldo. El aceite esencial muestra actividad inhibitoria contra las bacterias Gram (-) y Gram (+) evaluadas, mientras que linalol por si solo logra un efecto inhibitorio comparable con el aceite esencial contra E. aerogenes y S. epidermidis mientras que el linalol por si solo, logra un efecto inhibitorio contra E. aerogenes y S. epidermidis comparable al del aceite esencial.

Teor e composição do óleo essencial de quatro acessos e duas cultivares de manjericão (Ocimum basilicum L. ) / Essential oil composition and content of different accessions and cultivars of basil (Ocimum basilicum L. )

O objetivo desse estudo foi avaliar o teor e a composição química dos óleos essenciais de quatro acessos silvestres de manjericão (Ocimum basilicum L.), provenientes de diferentes regiões geográficas, e duas cultivares comerciais cultivados sob as mesmas condições edafoclimáticas. As sementes dos acessos foram coletadas nos município de Gurupi-TO (GUR) e de Monte Alegre-GO (MAL, MVE e FPS) e as sementes da cultivar comercial manjericão roxo (MR) foram adquiridas no comércio de Gurupi e da cultivar Maria Bonita (MB) foram fornecidas pelo Horto de Plantas Medicinais da Universidade Federal de Lavras. O plantio foi realizado em vasos com capacidade de dez litros utilizando-se como substrato: solo de barranco e esterco bovino na proporção 2:1. O óleo essencial foi obtido por hidrodestilação em aparelho tipo Clevenger e a identificação e a porcentagem relativa dos compostos do óleo essencial foi realizada por Cromatografia à Gás acoplada a Detector de Espectrometria de Massas. Foram identificados trinta e nove substâncias nos óleos essenciais obtidos, abrangendo monoterpenos, sesquiterpenos e fenilpropanoides. Nas cultivares MB e MR o composto majoritário foi o linalol, enquanto nos acessos silvestres (MAL, GUR, FPS e MVE) o composto em maior quantidade foi o (E)-cinamato de metila. O maior teor de óleo essencial foi obtido na cultivar Maria Bonita (3,77%).

The objective of this study was to evaluate the essential oil chemical composition and content of four wild accessions of basil (Ocimum basilicum L.), from different geographical regions, and two commercial cultivars grown under the same edaphoclimatic conditions. The seeds of the accessions were collected in the municipality of Gurupi, state of Tocantins (GUR), and Monte Alegre, state ofGoiás (MAL, MVE and FPS), and the seeds of the commercial cultivar of purple basil (MR) were acquired in the Gurupi market and the seeds of the commercial cultivar Maria Bonita (MB) were provided by the Garden of Medicinal Plants of the Federal University of Lavras. The seeds were planted in pots with a capacity of ten liters using as substrate soil from earth works and cattle manure in the proportion of 2:1. The essential oil was obtained by hydrodistillation using a Clevenger-type apparatus, and the identification and the relative percentage of the compounds of the essential oil were performed by Gas Chromatography coupled to Mass Spectrometry Detector. Thirty-nine compounds were identified in the essential oils obtained, which were divided into monoterpenes, sesquiterpenes and phenylpropanoids. In the cultivars MB and MR, the major compound was linalool, and in the wild accessions (MAL, GUR, FPS and MVE) it was the (E)-methyl cinnamate. The highest content of essential oil was obtained from the cultivar Maria Bonita (3.77%).

Development, essential oil yield and composition of mint species and chemotypes under different radiation and nitrogen levels / Desenvolvimento, produção e composição do óleo essencial de espécies e quimiotipos de menta sob diferentes níveis de radiação e nitrogênio

Radiation and soil nutrient levels affect essential oil production in aromatic plants. The objective of this work was to evaluate the vegetative development, essential oil yield and composition of Mentha aquatica L. (linalool chemotype) and Mentha x piperita L. (linalool and menthol chemotypes) cultivated under different radiation levels (100%, 46% and 23%), and with or without nitrogen fertilization. The essential oil samples were obtained from leaves by 3 hours hydro-distillation and analyzed by GC/MS. Reduced leaf area, stem number and total dry mass accumulation was found in all genetic materials submitted to the lowest level of radiation. Nitrogen requirements were different in mint chemotypes, being M. x piperita, linalool chemotype, the only genetic material where nitrogen fertilization resulted in higher stem number and total dry mass under full radiation. Although reduction in radiation levels decreased essential oil yield and the percentage of its major constituents menthol, menthone, linalool and linalil acetate, no correlation between essential oil production and plant development was observed.

Radiação e os níveis de nutrientes no solo afetam a produção de óleo essencial em plantas aromáticas. O objetivo deste trabalho foi avaliar o desenvolvimento vegetativo, rendimento e composição de óleo essencial de Mentha aquatica L. (quimiotipo linalol) e Mentha x piperita L. (quimiotipos linalol e mentol), cultivado sob diferentes níveis de radiação (100%, 46% e 23%), e com ou sem adubação nitrogenada. O óleo essencial foi obtido a partir de folhas por hidrodestilação durante três horas, e analisado por GC/MS. Observou-se redução da área foliar, número de hastes e massa seca total em todos os materiais genéticos submetidos ao menor nível de radiação. Os quimiotipos de menta apresentaram diferentes necessidades de nitrogênio, sendo M. x piperita, quimiotipo linalol, o único material genético onde a adubação nitrogenada resultou em maior número de haste e massa seca total, em plena radiação. Embora a redução nos níveis de radiação tenha reduzido o rendimento de óleo essencial e o percentual de seus principais constituintes, mentol, mentona, linalol e acetato de linalila, nenhuma correlação entre a produção de óleo essencial e desenvolvimento da planta foi observada.

Teor e composição do óleo essencial de inflorescências e folhas de Lavandula dentata L. em diferentes estádios de desenvolvimento floral e épocas de colheita / Yield and composition of essential oil from inflorescences and leaves of lavender (Lavandula dentata L.) in different flower development stages and harvest times

O óleo essencial de Lavandula dentata L. possui importância econômica devido à utilização nas indústrias farmacêutica, cosmética e de higiene pessoal. O presente trabalho teve como objetivo avaliar o teor e a composição do óleo essencial de inflorescências e folhas de lavanda em diferentes estádios de desenvolvimento. O delineamento experimental foi inteiramente casualizado em esquema fatorial 2 x 3, sendo três estádios de desenvolvimento floral (botão, pré-antese/antese e senescente) e duas épocas de colheita (janeiro e abril), com cinco repetições. As amostras de óleo essencial foram obtidas por hidrodestilação, sendo os constituintes analisados por cromatografia em fase gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG/EM). Houve interação entre os fatores épocas de colheita e desenvolvimento floral no teor de óleo essencial das inflorescências, sendo observada média superior em botões florais colhidos em janeiro. Os estádios de desenvolvimento não alteraram o teor do óleo essencial das folhas. Os estádios de desenvolvimento influenciaram nos teores dos constituintes dos óleos essenciais das inflorescências e folhas. No óleo essencial em estádio de flor senescente da colheita de abril, observou-se teor elevado de 1,8-cineol, enquanto nos demais estádios de desenvolvimento os teores foram menores em ambas as épocas de colheita. Teores elevados de cânfora foram observados nos estádios de pré-antese/antese e senescente, na colheita de janeiro. O óleo essencial das folhas apresentou teor superior de 1,8-cineol em ramos com flores em estádio de pré-antese/antese. Os teores de cânfora e fenchona foram superiores em ramos contendo botões. O óleo essencial das folhas de ramos com botões e flores senescentes apresentou teor superior de linalol em relação ao óleo essencial das inflorescências.

The essential oil of Lavandula dentata L. has economic importance due to its utilization by pharmaceutical, cosmetic and personal care industries. The aim of this study was to evaluate the yield and composition of essential oil from lavender inflorescences and leaves in different development stages. The experimental design was completely randomized in 2 x 3 factorial arrangement, with three flower development stages (bud, pre-anthesis/anthesis and senescence) and two harvest periods (January and April), and 5 replicates. The essential oil samples were obtained by hydrodistillation, and the compounds were analyzed by gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC/MS). There was an interaction between the factors harvest time and flower development on essential oil yield of inflorescences, and a superior average was observed for flower buds harvested in January. The development stages did not alter the essential oil yield of leaves. The development stages influenced the levels of compounds of the essential oil from inflorescences and leaves. For essential oil in senescent flower stage harvested in April, there was a high level of 1,8-cineol, whereas in the remaining development stages, the levels were lower in both harvest times. The levels of camphor increased in the pre-anthesis/anthesis and senescence in January harvest. The essential oil from leaves presented higher levels of 1,8-cineol in branches with flowers in pre-anthesis/anthesis. Camphor and fenchone levels were higher in branches with buds. The essential oil from leaves of branches with buds and senescent flowers showed higher levels of linalool than that from inflorescences.

Avaliação sazonal do rendimento de óleo essencial em espécies de menta / Seasonal evaluation of essential oil yield of mint species

O gênero Mentha compreende diversas espécies de interesse econômico por causa da produção de óleos essenciais. Recentemente, foram introduzidos no Brasil novos materiais genéticos para avaliação da adaptação em relação ao potencial de rendimento e composição do óleo essencial. No presente trabalho, foram comparadas essas características em cultivares das espécies Mentha x piperita L. (cv. Grapefruit Mint e cv. Persian Mint Field), M. suaveolens Ehrh. (cv. Hillarys Sweet Lemon Mint), M. spicata L. (cv. Mentol Mint), M. aquatica L. (cv. Common Mint) e M. arvensis L. (cv. Banana Mint), durante o verão e inverno em Curitiba (PR). O rendimento médio das cultivares no verão foi aproximadamente o dobro do rendimento observado no inverno. Duas cultivares de Mentha x piperita L. (cv. Persina Mint Field e cv. Grapefruit Mint) apresentaram maior rendimento de óleo essencial no verão e inverno, sendo que as demais não diferiram entre si. A análise da composição do óleo essencial indicou grande variação nessas cultivares, sendo observada a presença de linalol, como constituinte majoritário na cv. Grapefruit Mint e a-felandren-8-ol e cis-ocimeno na cv. Persian Mint Field.

The genus Mentha includes many species of economic interest due the essential oil production. Recently new genetic materials were introduced in Brazil to evaluate the adaptation related to essential oil yield and composition. In the present work, these characteristics were compared in six cultivars of the species Mentha x piperita L. (cv. Grapefruit Mint e cv. Persian Mint Field), M. suaveolens Ehrh (cv. Hillarys Sweet Lemon Mint), M. spicata L. (cv. Mentol Mint), M. aquatica L. (cv. Common Mint) and M. arvensis L. (cv. Banana Mint) during summer and winter in Curitiba (PR). The average of essential oil yield obtained from samples collected during the summer was approximately two fold the observed during the winter. Two cultivars of Mentha piperita (cv. Persian Mint Field and cv Grapefruit Mint) showed great essential oil yield in both seasons, while the others did no show any difference. The analyses of the essential oil composition indicated great variation among the mint cultivars, being observed the presence of linalool as main constituent in cv. Grapefruit mint and a-phellandren-8-ol and cis-ocimene in cv. Persian Mint Field

Geographic pattern of genetic diversity in natural populations of Rosewood (Aniba rosaeodora), in the Central Amazonia / Padrão geográfico de diversidade genética em populações naturais de Pau-rosa (Aniba rosaeodora), na Amazônia Central

Rosewood (Aniba rosaeodora Ducke, Lauraceae) is an Amazonian evergreen tree and a source of the purest linalool, the main component of its essential oil, which is very valuable in the international perfumery market. After decades of over-exploitation it is currently considered as threatened. We evaluated the genetic diversity and its distribution in four populations in Central Amazonia. Thirty-five reliable RAPD markers were generated, of which 32 were polymorphic (91.4 percent). Variation was higher within the populations (76.5 percent; p < 0.0001) and geographic distribution contributed to population differentiation (23.4 percent; p < 0.0001). The Amazon River had a small influence on gene flow (3.3 percent; p < 0.0001), but we identified evidence of gene flow across the river. There were significant differences in marker frequencies (p < 0.05), in agreement with the low gene flow (Nm = 2.02). The correlation between genetic distance and gene flow was - 0.95 (p = 0.06) and between geographic distance and gene flow was -0.78 (p = 0.12). There was a geographic cline of variability across an East-West axis, influenced as well by the Amazon River, suggesting the river could be a barrier to gene flow. Although threatened, these Rosewood populations retain high diversity, with the highest levels in the Manaus population, which has been protected for over 42 years in a Reserve.

O Pau-rosa (Aniba rosaeodora Ducke, Lauraceae) é uma árvore amazônica fonte do mais puro linalol, o qual é o principal componente do seu óleo essencial e muito valioso no mercado internacional de perfumaria. Após várias décadas de intensa exploração, a espécie foi levada à categoria de ameaçada de extinção. Quatro populações naturais distribuídas na bacia Amazônia Central foram avaliadas quanto ao nível e a distribuição da diversidade genética. Trinta e cinco marcadores RAPD reprodutíveis foram gerados, dos quais 32 foram polimórficos (91,4 por cento). A diversidade foi maior dentro das populações (76,5 por cento; p < 0,0001) e a distribuição geográfica contribuiu para a diferenciação entre as populações (23,4 por cento; p < 0,0001). A AMOVA indicou que pode haver uma influência parcial do Rio Amazonas no fluxo gênico (3,3 por cento; p < 0,0001), mas foram identificadas evidências de fluxo gênico atravessando o rio. Houve diferenças significativas nas freqüências dos marcadores (p < 0,05) e o fluxo gênico estimado foi relativamente baixo (Nm = 2,02). A correlação entre a distância genética e o fluxo gênico foi de - 0,95 (p = 0,06) e para a distância geográfica e o fluxo gênico foi de - 0,78 (p = 0,12). Houve um padrão geográfico de variabilidade ao longo do eixo Leste - Oeste, influenciado também pelo Rio Amazonas, o que sugere que o rio poderia funcionar como uma barreira para o fluxo gênico. Apesar de ameaçadas, estas populações de Pau-rosa possuem alta diversidade, com o maior valor na população de Manaus, que vem sendo protegida por 42 anos em uma reserva.

Influence of the harvesting time, temperature and drying period on basil (Ocimum basilicum L.) essential oil / Influência do horário de colheita, temperatura e tempo de secagem no óleo essencial de manjericão (Ocimum basilicum L.)

Ocimum basilicum L. essential oil with high concentration of linalool is valuable in international business. O. basilicum essential oil is widely used as seasoning and in cosmetic industry. To assure proper essential oil yield and quality, it is crucial to determine which environmental and processing factors are affecting its composition. The goal of our work is to evaluate the effects of harvesting time, temperature, and drying period on the yield and chemical composition of O. basilicum essential oil. Harvestings were performed 40 and 93 days after seedling transplantation. Harvesting performed at 8:00 h and 12:00 h provided higher essential oil yield. After five days drying, the concentration of linalool raised from 45.18 percent to 86.80 percent. O. basilicum should be harvested during morning and the biomass dried at 40ºC for five days to obtain linalool rich essential oil.

Óleo essencial de Ocimum basilicum L. com alta concentração de linalol é valorizado no mercado internacional e amplamente usado na indústria de condimentos e cosméticos. Para garantir excelente qualidade e rendimento de óleo essencial é crucial a determinação do efeito dos fatores ambientais e de processamento na sua composição. O objetivo do presente trabalho foi avaliar o efeito do horário de colheita, da temperatura e do tempo de secagem no teor e na composição química do óleo essencial de O. basilicum. Colheitas foram realizadas aos 40 e 93 dias após transplantio das mudas. Colheitas realizadas às 8:00 h e 12:00 h proporcionaram os maiores rendimentos de óleo essencial. Ao quinto dia de secagem o teor de linalol no óleo essencial subiu de 45,18 por cento para 86,80 por cento. O. basilicum deve ser colhido pela manhã e a biomassa deve ser seca a 40 ºC por um período de cinco dias para obter óleo essencial rico em linalol.

Análise do óleo essencial de folhas de três quimiotipos de Lippia alba (Mill.) N. E. Br. (Verbenaceae) cultivados em condições semelhantes / Analysis of the essential oil from leaves of three Lippia alba (Mill.) N. E. Br. (Verbenaceae) chemotypes cultivated on the same conditions

A composição do óleo essencial de Lippia alba apresenta variação quantitativa e qualitativa, levando à separação em quimiotipos. O trabalho tem como objetivo analisar o óleo essencial de folhas de três quimiotipos de Lippia alba, provenientes de diferentes regiões do Brasil, cultivados em condições semelhantes, a fim de verificar se as diferenças na composição do óleo devem-se a fatores ambientais ou a variação genética infraespecífica e se a floração influencia o rendimento e a composição do óleo. Os quimiotipos produtores de citral, carvona e linalol, foram denominados Lippia alba 1, 2 e 3, respectivamente. Os óleos essenciais foram extraídos por hidrodestilação de folhas e analisados por cromatografia com fase gasosa e cromatografia com fase gasosa acoplada ao espectrômetro de massas. O melhor rendimento foi obtido das plantas no estágio vegetativo. A composição do óleo essencial manteve-se inalterada para os três quimiotipos após cultivo em condições semelhantes e também não variou qualitativamente durante o crescimento vegetativo e floração. Os dados obtidos reforçam a idéia que as diferenças na composição do óleo essencial dos quimiotipos refletem variações genotípicas entre as plantas e que a extração de óleo essencial de L. alba deve ser efetuada na fase de crescimento vegetativo, quando é maior o rendimento do óleo e a porcentagem dos componentes majoritários.

The composition of Lippia alba essential oil varies in a manner that different chemotypes are recognized. This work deals with the analysis of the essential oil from three chemotypes of L. alba from different regions of Brazil, cultivated in similar conditions, to verify if the differences in their chemical composition can be due to environmental conditions or may be due to infra-specific genetic variation. The influence of flowering was investigated regarding essential oil yield and composition. The chemotypes producing citral, carvone and linalol were denominated chemotypes 1, 2 and 3, respectively. The essential oils were obtained by hydrodistillation of the leaves, at flowering and vegetative growth stages. Essential oils were analyzed by GC and GC/MS. A better yield was obtained from plants at vegetative stage. The composition of the essential oils remained unchanged after cultivation in the same conditions, and did not vary qualitatively during flowering and vegetative periods. Relative percentages of the major compounds changed during flowering period. Data obtained allow us to reinforce the idea that differences in the essential oil composition of the three chemotypes are due to genotypic variations and that the essential oil extraction during the vegetative period enables a better yield and higher percentages of the major compounds.

Estudo comparativo do óleo essencial de Eugenia punicifolia (HBK) DC. de diferentes localidades de Pernambuco / Comparative study of the essential oil of Eugenia punicifolia (HBK) DC. from diferent places of Pernambuco

O óleo essencial obtido por hidrodestilação das folhas de Eugenia punicifolia, coletados a partir de duas regiões de Matas Serranas do Estado de Pernambuco (Serra Negra e Brejo da Madre de Deus), foi analisado por CG/EM. O monoterpeno oxigenado, linalol (SN: 44,0 por cento, BMD: 61,2 por cento), foi o componente principal do óleo de ambas amostras. Cerca de 66,2 por cento da constituição dos voláteis da amostra proveniente de SN e 74,2 por cento de BMD referem-se aos monoterpenos oxigenados, enquanto 33,6 por cento da amostra de SN e 20,5 por cento de BMD são sesquiterpenos oxigenados, sendo o b-cariofileno o mais abundante (SN: 22,7 por cento, BMD: 16,2 por cento). Com exceção do a-cadinol, presente apenas no óleo proveniente do Brejo da Madre de Deus, a constituição química de ambas as amostras foi à mesma, variando apenas o percentual relativo de seus constituintes.

The essential oils obtained from the leaves of Eugenia punicifolia by hydrodistillation, which were collected from two different locations of Pernambuco (Serra Negra and Brejo da Madre de Deus), have been investigated by GC/MS. Linalol was found to be the main component of this oil from SN (44,0 percent) and BMD (61,2 percent). About 66,2 percent of the oil constituents from SN and 74,2 percent from BMD are oxygenated monoterpenes, with predominance of beta-cariofileno (SN: 22,7 and BMD: 16,2 percent). With exception of a-cadinol, present only in the oils from plants colleted in Brejo da Madre de Deus, the chemical composition of both samples was quite similar, the only difference was the relative content among their components.